Timothy David Olyphant, 20 Mayıs 1968 tarihinde Honolulu, Hawaii'de dünyaya gelmiş, ancak çocukluğu ve gençliği Modesto, Kaliforniya'da geçmiştir. Başlangıçta güzel sanatlar ve mimariye ilgi duyan Olyphant, University of Southern California'da (USC) eğitim görmüş ve aynı zamanda başarılı bir yüzücü olarak dikkat çekmiştir. Ancak bir oyunculuk dersi almasıyla kariyer yönünü değiştirmiş ve New York'taki prestijli William Esper Studio'da oyunculuk üzerine yüksek lisans yaparak profesyonel kariyerine ilk adımlarını atmıştır. Oyunculuk kariyerine New York tiyatrolarında başlayan Olyphant, 1990'ların ortalarında sinema ve televizyon dünyasına geçiş yapmıştır. İlk dikkat çeken rollerinden biri, korku klasiği Çığlık 2 (Scream 2)'deki (1997) Mickey Altieri karakteri olmuştur. Ardından Go (1999) ve Tek Başına (A Man Apart) (2003) gibi filmlerde yardımcı rollerde yer alarak yeteneğini göstermeye devam etmiştir. Bu erken dönem rolleri, onun sakin ama etkileyici